Początki deskorolki miały miejsce w latach czterdziestych - trzydziestych w Kalifornii kiedy to grupa zdesperowanych surferów w czasie bezwietrznego dnia na swoje postanowili zdemontować wrotki i przyczepić do swoich desek , co w efekcie dało wzór pierwszej deski do skateboardingu . Wadą tych pierwotnych desek było to iż mogły one poruszać się jedynie w linii prostej , nie można było skręcać bo za każdym razem próby skręty lądowało się na ziemi , lecz to i tak nie przeszkodziło w rozwojowi tego sportu , już w 1959 roku zaczęto częściową produkcję desek a w rok później ukazały się pierwsze deskorolki które były produkowane seryjnie a ich cena wynosiła zaledwie 9$ . Kilka lat później odbyły się pierwsze zawody skateboardingowe dzięki którym to ten sport odbił się wielkim echem na świecie co z kolei przyczyniło się do rozwoju tego sportu oraz doskonaleniu technik jazdy . W 1960 roku deskorolkę próbowano użyć w basenie niczym deskę do surfingu , lecz próby te zakończyły się fiaskiem . W tym samym roku wiele firm wypromowało coraz to nowsze modele deskorolek . Ciekawe jest to że podczas pierwszych zawodów były dwie konkurencje : slalom i Freestyle .